diff --git a/apps/api/src/index.ts b/apps/api/src/index.ts
index 222d306..f2cb6e5 100644
--- a/apps/api/src/index.ts
+++ b/apps/api/src/index.ts
@@ -62,7 +62,7 @@ app.use("*", async (c, next) => {
 // GitHub認証関連のルートを登録
 app.route("/github", githubRouter);
 
-app.route("/", conversations);
+app.route("/conversation", conversations);
 
 app.route("/policies", policies);
 
diff --git a/apps/api/src/routes/conversation.ts b/apps/api/src/routes/conversation.ts
index 168ca55..e5311cb 100644
--- a/apps/api/src/routes/conversation.ts
+++ b/apps/api/src/routes/conversation.ts
@@ -101,6 +101,37 @@ conversations.get("/:sessionId/issues", async (c) => {
   }
 });
 
+conversations.post("/:sessionId/generate-requirements", async (c) => {
+  const userId = c.get("userId");
+  if (!userId) return c.json({ error: "Unauthorized" }, 401);
+
+  const { sessionId } = c.req.param();
+  const svc = new ConversationService(c.env.GEMINI_API_KEY ?? "", c.env.DB);
+
+  // 所有者チェック
+  const owner = await svc.getSessionOwner(sessionId);
+  if (owner !== userId) return c.json({ error: "Forbidden" }, 403);
+
+  try {
+    const requirementsDoc =
+      await svc.generateRequirementsDocFromSession(sessionId);
+    const response = `これまでの対話を基に、要件定義書を生成しました。\n\n${requirementsDoc}`;
+
+    // AIメッセージとしてDBに保存
+    const aiMessage = await svc.saveMessage(sessionId, "ai", response);
+    return c.json({ success: true, data: aiMessage });
+  } catch (error) {
+    console.error("Failed to generate requirements document:", error);
+    return c.json(
+      {
+        error: "Failed to generate requirements document",
+        details: error instanceof Error ? error.message : "Unknown error",
+      },
+      500,
+    );
+  }
+});
+
 conversations.post("/auth/logout", async (c) => {
   const userId = c.get("userId");
   const GITHUB_CLIENT_ID = c.env.GITHUB_CLIENT_ID;
diff --git a/apps/api/src/services/conversationsService.ts b/apps/api/src/services/conversationsService.ts
index 41c1c8a..48667d8 100644
--- a/apps/api/src/services/conversationsService.ts
+++ b/apps/api/src/services/conversationsService.ts
@@ -57,6 +57,23 @@ export class ConversationService {
     sessionId: string,
     userMessage: string,
   ): Promise<ConversationMessage> {
+    if (userMessage === "要件定義書を生成") {
+      try {
+        const requirementsDoc =
+          await this.generateRequirementsDocFromSession(sessionId);
+        const response =
+          "これまでの対話を基に、要件定義書を生成しました。\n\n" +
+          requirementsDoc;
+        return this.saveMessage(sessionId, "ai", response);
+      } catch (error) {
+        console.error("要件定義書生成中にエラー:", error);
+        return this.saveMessage(
+          sessionId,
+          "ai",
+          "申し訳ありません、要件定義書の生成中にエラーが発生しました。もう少し対話を進めてから再試行してください。",
+        );
+      }
+    }
     // 1. ユーザーメッセージをDBに保存
     await this.saveMessage(sessionId, "user", userMessage);
 
@@ -205,7 +222,7 @@ export class ConversationService {
     // `requirements`フェーズで、ユーザーの発言が6回に達し、かつ最近拒否されていない場合のみ移行を提案
     if (
       session.phase === "requirements" &&
-      userMessagesInPhase >= 5 &&
+      userMessagesInPhase >= 8 &&
       !recentlyRejectedTransition
     ) {
       console.log(
@@ -275,7 +292,7 @@ export class ConversationService {
   }
 
   // 要件定義書を生成するメソッド
-  private async generateRequirementsDocFromSession(
+  public async generateRequirementsDocFromSession(
     sessionId: string,
   ): Promise<string> {
     const session = await this.getSession(sessionId);
@@ -506,7 +523,7 @@ export class ConversationService {
   }
 
   // メッセージをDBに保存
-  private async saveMessage(
+  public async saveMessage(
     sessionId: string,
     role: "user" | "ai",
     content: string,
diff --git a/apps/api/src/services/prompts.ts b/apps/api/src/services/prompts.ts
index c6888e4..e4bc7c5 100644
--- a/apps/api/src/services/prompts.ts
+++ b/apps/api/src/services/prompts.ts
@@ -55,11 +55,17 @@ export const PROMPT_TEMPLATE = `
 3.  上記**3つのの3つの必須項目について、それぞれ**1つずつ**主要な回答をユーザーから引き出しなさい。**、それ以上深掘りせず、速やかに'[TRANSITION_SUGGESTION]'を出力しなさい。
 
 ### フェーズが "requirements" の場合
-**目的**: アイデアを実現するために必要な主要機能やインターフェースを洗い出すこと。
+**目的**: アイデアを実現するために必要な機能要件・非機能要件を洗い出すこと。
+**深掘りポイント**: 以下の3つのポイントのみに絞り、各ポイント最大2-3回の質問で完了させる。
+1. 主要機能の洗い出し（最低限必要な機能）
+2. ユーザーインターフェース（どんな画面や操作が必要か）
+3. 非機能要件（技術スタック、セキュリティ、UXなど）
+
 **行動**:
 1.  もし前のフェーズから移行した直後であれば、「ありがとうございます。では、このアプリに必要な機能を一緒に考えていきましょう。まずは思いつくままに、どんな機能がほしいかリストアップしてもらえますか？」という文章が自動で送信される。
-2.  ユーザーから提示された機能について、「主要機能とスコープ」「利用者との接点（インターフェース）」「外部環境と依存関係」の3つの必須項目について、それぞれ**1つずつ**主要な回答をユーザーから引き出しなさい。
-3.  上記3つの必須項目について、**3つすべて**主要な回答をユーザーから引き出しなさい。
+2.  対話履歴を参考に、上記3つのポイントのうち、まだ十分に深掘りできていない項目について、具体的な質問を生成しなさい。
+3.  各ポイントについて2-3回質問したら、そのポイントは完了とみなし、次のポイントに進むか、3つすべて完了していれば'[TRANSITION_SUGGESTION]'とだけ返しなさい。
+4.  現在どのポイントについて質問しているかを「主要機能について教えてください」のように明示しなさい。
 
 ### フェーズが "tasks" の場合
 **目的**: これまでの対話内容をまとめ、最終成果物の生成をユーザーに確認してもらうこと。
diff --git a/apps/extension/src/components/ModelResponse.tsx b/apps/extension/src/components/ModelResponse.tsx
index d734bbf..3192a98 100644
--- a/apps/extension/src/components/ModelResponse.tsx
+++ b/apps/extension/src/components/ModelResponse.tsx
@@ -54,7 +54,11 @@ export const ModelResponse = memo((props: ModelResponseProps) => {
       );
     } catch (error) {
       console.error("Issue登録に失敗しました:", error);
-      alert("Issue登録に失敗しました。もう一度お試しください。");
+      let errorMessage = "Issue登録に失敗しました。";
+      if (error instanceof Error) {
+        errorMessage = `Issue登録に失敗しました。\n詳細: ${error.message}`;
+      }
+      alert(`${errorMessage}\n\nもう一度お試しください。`);
     } finally {
       setIsCreatingIssues(false);
       setShowRepositorySelection(false);
diff --git a/apps/extension/src/hooks/api/generateRequirements.ts b/apps/extension/src/hooks/api/generateRequirements.ts
new file mode 100644
index 0000000..4a23ff8
--- /dev/null
+++ b/apps/extension/src/hooks/api/generateRequirements.ts
@@ -0,0 +1,15 @@
+import { client } from "@/utils/client";
+import { useCallback } from "react";
+
+export const useGenerateRequirements = () => {
+  const generateRequirements = useCallback(async (sessionId: string) => {
+    console.log("API呼び出し: sessionId =", sessionId);
+    const response = await client.post(
+      `conversation/${sessionId}/generate-requirements`,
+    );
+    console.log("API応答:", response);
+    return (response as { data: { success: boolean; data: any } }).data;
+  }, []);
+
+  return { generateRequirements };
+};
diff --git a/apps/extension/src/sidepanel/AppLayout.tsx b/apps/extension/src/sidepanel/AppLayout.tsx
index 92d8527..8fa6f96 100644
--- a/apps/extension/src/sidepanel/AppLayout.tsx
+++ b/apps/extension/src/sidepanel/AppLayout.tsx
@@ -1,3 +1,4 @@
+import { useChatStore } from "@/store/chatStore";
 import { DropDownMenu } from "@/components/DropDownMenu";
 import { IconClock } from "@/components/ui/IconClock";
 import { IconPlus } from "@/components/ui/IconPlus";
@@ -29,6 +30,20 @@ export const AppLayout = (props: AppLayoutProps) => {
     setIsDropdownOpen((prev) => !prev);
   }, []);
 
+  const sessionId = useChatStore((s) => s.sessionId);
+  const sendMessage = useChatStore((s) => s.sendMessage);
+
+  const handleGenerateRequirements = async () => {
+    console.log("要件定義書生成ボタンがクリックされました");
+    console.log("現在のセッションID", sessionId);
+    if (!sessionId) {
+      alert("セッションが見つかりません。会話を開始してください。");
+      return;
+    }
+
+    sendMessage("要件定義書を生成");
+  };
+
   return (
     <div className="flex h-full w-full flex-col overflow-hidden">
       <header className="flex w-full items-center justify-between gap-3 bg-[#151b23] p-4 shadow-inner-bottom">
@@ -43,6 +58,8 @@ export const AppLayout = (props: AppLayoutProps) => {
           <button
             className="h-8 w-8 rounded-md border border-[#3d444d] duration-75 hover:bg-[#656c7626]"
             type="button"
+            onClick={handleGenerateRequirements}
+            title="要件定義書を生成"
           >
             <IconClock />
           </button>