diff --git a/docs/field-trials/2026-05-field-trial-5.md b/docs/field-trials/2026-05-field-trial-5.md
new file mode 100644
index 0000000..7383c85
--- /dev/null
+++ b/docs/field-trials/2026-05-field-trial-5.md
@@ -0,0 +1,151 @@
+# Field Trial 5 — wallet: transactional() DX 検証
+
+## Date
+
+2026-05-19
+
+## Baseline
+
+- nene2-python v0.1.0 (`uv add git+https://github.com/hideyukiMORI/nene2-python.git`)
+- Python 3.14.5（uv managed）
+- プロジェクト: **wallet** — ウォレット送金 JSON API
+- エンティティ: `Account`（id, name, balance_cents）、`Transfer`（id, from/to, amount_cents）
+- 5 エンドポイント（GET/POST accounts, POST transfer, GET transfers）
+- **`SqlAlchemyTransactionManager.transactional()`** ← FT1〜FT4 で未検証のコア機能
+
+## Goal
+
+1. `transactional()` コールバックパターンの実用 DX を確認する
+2. `transactional()` と Repository パターンの組み合わせ方を検証する
+3. 原子性（失敗時ロールバック）が実際に機能することを確認する
+
+---
+
+## Steps Taken
+
+### 1. プロジェクト初期化・インストール
+
+問題なし。FT1〜FT4 で確立されたパターン通り。
+
+### 2. `_in_tx` パターンの設計
+
+`transactional()` コールバック内でリポジトリ操作を行うため、executor を受け取る専用メソッドを定義した（**F-2**）：
+
+```python
+class AccountRepositoryInterface(ABC):
+    def find_by_id(self, account_id: int) -> Account | None: ...
+
+    # トランザクション内専用 — transactional() コールバック内から呼ぶ
+    def find_by_id_in_tx(
+        self, executor: DatabaseQueryExecutorInterface, account_id: int
+    ) -> Account | None: ...
+    def update_balance_in_tx(
+        self, executor: DatabaseQueryExecutorInterface, account_id: int, delta_cents: int
+    ) -> None: ...
+```
+
+UseCase での使い方：
+
+```python
+class TransferUseCase:
+    def execute(self, input_: TransferInput) -> Transfer:
+        def _run(executor: DatabaseQueryExecutorInterface) -> Transfer:
+            source = self._accounts.find_by_id_in_tx(executor, input_.from_account_id)
+            if source is None:
+                raise AccountNotFoundException(input_.from_account_id)
+            target = self._accounts.find_by_id_in_tx(executor, input_.to_account_id)
+            if target is None:
+                raise AccountNotFoundException(input_.to_account_id)
+            if source.balance_cents < input_.amount_cents:
+                raise InsufficientBalanceException(...)
+
+            self._accounts.update_balance_in_tx(executor, input_.from_account_id, -input_.amount_cents)
+            self._accounts.update_balance_in_tx(executor, input_.to_account_id, input_.amount_cents)
+            return self._transfers.create_in_tx(executor, ...)
+
+        return self._tx.transactional(_run)
+```
+
+### 3. transactional() 動作確認
+
+```
+POST /accounts  {"name": "Alice", "initial_balance_cents": 10000}  → 201
+POST /accounts  {"name": "Bob",   "initial_balance_cents": 5000}   → 201
+POST /accounts/1/transfer  {"to_account_id": 2, "amount_cents": 3000}  → 201
+GET  /accounts/1  → balance_cents: 7000  ✓ (10000 - 3000)
+GET  /accounts/2  → balance_cents: 8000  ✓ (5000 + 3000)
+```
+
+### 4. 原子性の確認
+
+存在しない転送先を指定 → Alice の残高が変わらないことを確認：
+
+```
+POST /accounts/1/transfer  {"to_account_id": 9999, "amount_cents": 1000}  → 404
+GET  /accounts/1  → balance_cents: 7000  ✓ (変化なし = ロールバック成功)
+```
+
+`engine.begin()` コンテキストマネージャーが例外で自動ロールバックすることを実証。
+
+### 5. エラーレスポンス確認
+
+```
+POST /accounts/1/transfer  {"amount_cents": 9999}  （残高 7000 に対して）
+→ 422 {"type": ".../insufficient-balance", "title": "Insufficient Balance", ...}  ✓
+```
+
+### 6. mypy 実行（F-1 発見）
+
+```
+Skipping analyzing "nene2.http": module is installed, but missing library stubs or py.typed marker
+```
+
+`ignore_missing_imports = true` + `warn_return_any = false` で回避。詳細は F-1 参照。
+
+---
+
+## Friction Points
+
+### F-1 nene2-python に py.typed マーカーがなく型情報が失われる
+
+**severity**: 中
+**type**: パッケージ設定不備
+
+`uv run mypy src/` を実行すると nene2 モジュールの型情報が読み込まれない。
+PEP 561 の `py.typed` マーカーファイルが `src/nene2/` に存在しないため。
+
+回避策として以下を `[tool.mypy]` に追加した：
+```toml
+ignore_missing_imports = true
+warn_return_any = false
+```
+
+本来これらは不要なはず。nene2 には型注釈が完備されており、`py.typed` を追加するだけで解決する。
+
+**Follow-up**: `src/nene2/py.typed` を追加して PEP 561 対応する。
+
+### F-2 transactional() とリポジトリを組み合わせるパターンがドキュメントなし
+
+**severity**: 中
+**type**: ドキュメント不足
+
+`transactional(callback)` でコールバック内からリポジトリを呼ぶ方法が非自明。
+実装してみると「`_in_tx` サフィックス付きメソッドで executor を受け取る」パターンが自然だと分かったが、ガイドがない。
+
+**Follow-up**: `docs/reference/framework-modules.md` と `docs/how-to/sqlalchemy-repository.md` に `transactional()` 実践パターンを追記する。
+
+---
+
+## Summary
+
+| ID  | 摩擦                                                         | 深刻度 | 種別             | Follow-up Issue |
+|-----|--------------------------------------------------------------|--------|------------------|-----------------|
+| F-1 | `py.typed` マーカーなしで mypy 型情報が失われる              | 中     | パッケージ設定   | #94             |
+| F-2 | `transactional()` + リポジトリの `_in_tx` パターンが非文書化 | 中     | ドキュメント不足 | #95             |
+
+`transactional()` 自体は設計通り動作し、原子性も確認。
+`_in_tx` パターンは一度設計すると明快で、InMemory 実装でも再現しやすい（テスト容易性◎）。
+
+次回 FT6 は以下のいずれかを推奨：
+- F-1/F-2 修正後に **PyPI 公開フロー**の検証
+- WebSocket サポートの検討（FastAPI の WebSocket エンドポイントをフレームワーク観点で評価）
diff --git a/docs/roadmap.md b/docs/roadmap.md
index d2772d8..472ac2e 100644
--- a/docs/roadmap.md
+++ b/docs/roadmap.md
@@ -130,8 +130,11 @@ PHP 版追跡・Python 固有の強化:
 - [x] Field Trial 1: InMemory CRUD + git+ インストール検証 (#67)
 - [x] Field Trial 2: SQLite 永続化リポジトリ DX 検証 (#72)
 - [x] Field Trial 3: Bearer Token 認証 + MCP stdio DX 検証 (#80)
-- [ ] Field Trial 4: MCP + SQLite 共有 / ApiKey / CORS 検証
-- [ ] PyPI パッケージ公開（FT4 完了後）
+- [x] Field Trial 4: MCP + SQLite 共有 / ApiKey / CORS 検証 (#89)
+- [x] Field Trial 5: transactional() DX 検証（ウォレット送金 API）(#93)
+- [ ] `py.typed` 追加で PEP 561 対応 (#94)
+- [ ] `transactional()` + `_in_tx` パターンをドキュメント化 (#95)
+- [ ] PyPI パッケージ公開（FT5 完了後）
 - [ ] WebSocket サポート検討
 
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